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编号系统

CAS号：4091-39-8

MDL号：MFCD00000865

EINECS号：223-834-9

RTECS号：EL7062000

BRN号：385637

PubChem号：24850218

基本信息

中文名称：3-氯-2-丁酮

中文别名：氯-MEK; 3-氯丁酮; 2-氯丁酮; 1-氯乙基甲基酮

英文名称：3-Chloro-2-butanone

英文别名：1-Acetyl-1-Chloroethane; 2-Butanone, 3-chloro-; 3-chlorobutan-2-one; 1-Chloroethyl Methyl Ketone

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氯代丁酮是有机合成中常用的一种中间体，在许多化工合成领域中被广泛使用。

氯代丁酮是黄色液体。沸点123℃（98kPa，分解），55℃（2.13kPa），相对密度1.068（23/4℃），折光率1.4284（23℃）

氯代丁酮的用途是用于磺胺甲基异噁唑药物的中间体。

氯代丁酮的生产方法是由聚甲醛与、盐酸反应而得。

用作有机合成中间体，用于生产药物等等等、杀虫剂、香料、染料、干燥剂、抗氧化剂和乙烯型感光树脂等。也是合成呋喃环系的合成中的试剂。在早前一战时还曾用作催泪剂。无色有极强刺激性臭味液体，对生物体有强刺激性，在日光下分解产生强催泪性气体。见光变为暗黄的琥珀色。

丁酮合成方法,该方法是在500ml的四口瓶中加入4-羟基-2-丁酮溶液,降温至-5℃；向四口瓶中滴加氯化亚砜溶液,滴毕后室温保温2～3小时,升温至60℃保温0.5～1小时后,冷却至室温；用5wt％的碳酸氢钠溶液洗涤上步溶液的pH值至7,然后减压获得4-氯-2-丁酮制品。该方法在减少溶剂使用的同时可以进一步提高合成收率,并且工艺条件简便,使用的化工设备少、流程短,适用于工业化生产。

氯代丁酮在使用中提高保温温度， 使得反应进行的更，并且可以适当降低合成温度，操作起来更加方便。条件简便，使用的化工设备少、流程短，适用于工业化生产，因此具备较好的市场前景和工业放大的潜力。

氯代丁酮制品合成率为95％以上。氯代丁酮是有机合成中常用的一种中间体，在许多化工合成领域中被广泛使用。氯代丁酮的生产方法由聚甲醛与、盐酸反应而得。氯代丁酮是一种黄色液体。沸点123℃（98kPa，分解），55℃（2.13kPa），相对密度1.068（23/4℃），折光率1.4284（23℃）。用作有机合成中间体，用于生产药物等等等、杀虫剂、香料、染料、干燥剂、抗氧化剂和乙烯型感光树脂等。也是合成呋喃环系的合成中的试剂。以前一战时人们还曾用作催泪剂。丁酮合成方法,该方法是在500ml的四口瓶中加入4-羟基-2-丁酮溶液,降温至-5℃；向四口瓶中滴加氯化亚砜溶液,滴毕后室温保温2～3小时,升温至60℃保温0.5～1小时后,冷却至室温；用5wt％的碳酸氢钠溶液洗涤上步溶液的pH值至7,然后减压获得4-氯-2-丁酮制品。该方法在减少溶剂使用的同时可以进一步提高合成收率,并且工艺条件简便,使用的化工设备少、流程短,适用于工业化生产

方法一、

操作A：将SOCl2（2.7g，22.8mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液在10分钟内滴加到4-羟基丁-2-酮（1.0g，11.36mmol）和NaHCO3（2.8g，33.3mmol）的二氯甲烷（100mL）悬浮液中，浸入冰水浴中。将得到的混合物在室温下再搅拌5小时。 将混合物转移至分液漏斗中，用盐水（2×30mL）洗涤，用Na2SO4干燥并浓缩，产量（1.0g），为黄油状物。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ3.72（t，2H，J = 6.6Hz），2.90（t，2H，J = 6.5Hz），2.19（s，3H）。

操作B：

(1)在500ml的四口瓶中加入4-羟基-2-丁酮溶液，降温至-5℃；

(2)向四口瓶中滴加氯化亚砜溶液，滴毕后室温保温2～3小时，升温至60℃ 保温0.5～1小时后，冷却至室温；

(3)用5wt％的碳酸氢钠溶液洗涤上步溶液的pH值至7，然后减压获得β-氯代丁酮制品。

所述4-羟基-2-丁酮溶液的加入量为50g。

所述氯化亚砜的加入量为82g。

所述β-氯代丁酮制品合成率为95％以上。

本操作的创新之处在于合成过程中不使用正己烷溶剂，同时提高保温温度， 使得反应进行的更，并且可以适当降低合成温度，操作起来更加方便。本工艺条件简便，使用的化工设备少、流程短，适用于工业化生产，因此具备较好的市场前景和工业放大的潜力。

方法二、

在冷却下，将无水氯化氢气体鼓泡通过含有催化量的二炔基的3-丁烯-2-酮。在反应混合物变为红色后，通过蒸馏（bp：62℃，92mbar）纯化形成的β-氯代丁酮。

基本信息

中文名称：3-氯-2-丁酮

中文别名：氯-MEK; 3-氯丁酮; 2-氯丁酮; 1-氯乙基甲基酮

英文名称：3-Chloro-2-butanone

英文别名：1-Acetyl-1-Chloroethane; 2-Butanone, 3-chloro-; 3-chlorobutan-2-one; 1-Chloroethyl Methyl Ketone1

物化性质

外观与性状：黄色透明液体

密度：1.055 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：<-60ºC

沸点：114-117 °C(lit.)

折射率：n20/D 1.421(lit.)

水溶解性：3 g/100 mL

储存条件：库房低温通风干燥,防明火,防高温,与氧化剂分开存放

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